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CURSO : QUIMICA ORGANICA AVANZADA
TRADUCCION : ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY
SIGLA : QPG3103
CREDITOS : 25 UC / 15 SCT
MODULOS : 3
REQUISITOS : Sin requisitos
CONECTOR : sin conector
RESTRICCIONES : Ser estudiante de un programa Doctorado
CARACTER : MINIMO
TIPO : CATEDRA
CALIFICACION : ESTANDAR
PROFESOR : ALAIN TUNDIDOR, CLAUDIO TERRAZA, MARCELO PREITE, FLAVIA
ZACCONI
DISCIPLINA : QUIMICA ORGANICA


I.DESCRIPCION

Curso avanzado de formacion basica teorica orientado a los alumnos del programa de doctorado interesados en realizar sus trabajos de Tesis en Quimica Organica y areas relacionadas.


II.OBJETIVOS

- Desarrollar aspectos estereoquimicos de moleculas organicas.
- Aplicar aspectos de teoria electronica, mecanismos de reaccion y estereoquimica en la resolucion de problemas practicos y teoricos.
- Enfatizar aspectos sinteticos en metodos clasicos de formacion de enlaces C-C, a traves de reacciones cataliticas y estequiometricas de reactivos organometalicos con metales de transicion, con utilidad en sintesis organica.
- Estudiar las reglas de Woodward y Hoffmann, y su aplicacion al estudio y racionalizacion de las reacciones periciclicas.
- Exponer y manejar conceptos de retrosintesis y analisis retrosintetico.


III. CONTENIDOS

CAPITULO I. Reactividad en Quimica Organica Avanzada
1.Sustitucion nucleofilica.
2.Reacciones polares de adicion y eliminacion.
3.Carbniones y otros carbonos nucleofilicos.
4. Reacciones de adicion, condensacion y sustitucion de compuestos carbonilicos.

CAPITULO II. Acoplamientos C-C
1.Introduccion y relevancia de las reacciones de acoplamiento C-C.
2.Acoplamientos de Kumada (Kharash).
3.Acoplamiento de Negishi.
4.Acoplamiento de Stille.
5.Acoplamiento de Suzuki.
6.Acoplamiento de Heck.

CAPITULO III. Reacciones periciclicas
1.Introduccion: mecanismos de reaccion, deslocalizacion electronica y resonancia.
2.Reacciones electrociclicas.
3.Reacciones de cicloadicion y ciclorreversion.
4.Reacciones sigmatropicas.

CAPITULO IV. Retrosintesis
1.Analisis retrosintetico: principios basicos.
2.Desconexion de grupos funcionales.
3.Estrategias de desconexion.
4.Aplicaciones: dise?o de sintesis.


IV.METODOLOGIA

Cada capitulo es desarrollado por un profesor del Departamento de Quimica Organica. Las clases son expositivas, y segun el capitulo incluyen ademas la resolucion de ejercicios basados en articulos cientificos, trabajo en ejercicios a resolver por los alumnos, trabajos de busqueda bibliografica, y seminarios.


V.EVALUACION

Las evaluaciones de cada uno de los capitulos pueden ser escritas, trabajos de seminarios (exposicion y defensa de un articulo cientifico de relevancia y participacion activa), trabajos a completar y entregar, o combinaciones de lo antes mencionado. Se realiza al menos una evaluacion por cada capitulo, y estas tienen una ponderacion proporcional en la nota final. Se considerara aprobada la actividad cuando la nota obtenida sea superior o igual a 4,0 (Nota de 1,0 a 7,0). La reprobacion de esta actividad sera causal de eliminacion del programa.


VI.BIBLIOGRAFIA

Minima
1. Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, ?Advanced Organic Chemistry, part A: Structure and Mechanism?, Springer, 2007.
2. Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, ?Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis?, Springer, 2007.
3. Michael Smith and Jerry March, ?March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure?, Wiley, 2013.
4. Bernard Miller, ?Advanced Organic Chemistry, Reactions and Mechanisms?, Prentice Hall, 2003.
5. Wyatt, Paul; Warren, Stuart.? Organic Synthesis: Strategy and Control?, Wiley, John & Sons, 2013
6. Warren, Stuart; Wyatt, Paul. ?Organic Synthesis: The Disconnection Approach?, Wiley, 2011
7. Hoffmann, R. W. ?Elements of Synthesis Planning? Springer, 2009
8. Kurti, Laszlo; Czako, Barbara. ?Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis? Elsevier, 2005

Complementaria
Ariculos cientificos (WoS) del area que varian cada semestre.