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CURSO:FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA
TRADUCCION:FUNDAMENTALS OF ORGANIC CHEMISTRY
SIGLA:QIM200P
CREDITOS:10
MODULOS:06
CARACTER:MINIMO
TIPO:CATEDRA-LABORATORIO
CALIFICACION:ESTANDAR
PALABRAS CLAVE:RESONANCIA,ACIDOS Y BASES ORGANICOS, ESTEREOISOMEROS,MECANISMOS DE REACCION
NIVEL FORMATIVO:PREGRADO


I.DESCRIPCIÓN DEL CURSO

Este curso es una introduccion a las aplicaciones practicas y teoricas de la quimica organica.El estudiantado aprendera conceptos fundamentales sobre estructura, propiedades y reacciones de los compuestos organicos,incluyendo biomoleculas, que permiten relevar la importancia de la quimica organica en organismos vivos.Ademas,complementa los conocimientos teoricos con una formacion basica en experimentacion en quimica organica.


II.RESULTADOS DE APRENDIZAJE

1.Clasificar compuestos organicos segun su estructura y tipos de enlace.

2.Establecer la relacion entre las propiedades fisicas de los compuestos organicos y su estructura molecular, presencia o ausencia de grupos funcionales y distribucion espacial.

3.Fundamentar la estabilidad y reactividad de los compuestos organicos en base a la teoria de la resonancia, propiedades acido-base, propiedades electronicas y aspectos estereoquimicos.

4.Identificar la estructura y reactividad de compuestos organicos, incluyendo carbohidratos, lipidos y aminoacidos.

5.Aplicar las tecnicas y operaciones fundamentales utilizadas en un laboratorio de quimica.

6.Proponer criterios basicos de sintesis y analisis organico a traves de la proyeccion de los conocimientos teoricos hacia problematicas experimentales.


III.CONTENIDOS

1.Introduccion a la quimica organica.
1.1.Importancia de la Quimica Organica. Fuentes de compuestos organicos.
1.2.El enlace ionico, covalente y covalente coordinado. Configuracion electronica. Orbitales moleculares e hibridacion del atomo de carbono, nitrogeno y oxigeno.
1.3.Enlace covalente polar. Momento dipolar en moleculas organicas.Interacciones moleculares y su influencia sobre las propiedades fisicas de las sustancias.Ejemplos biologicos

2.Clasificacion de los compuestos organicos.
2.1.Clasificacion y representacion de hidrocarburos. Reglas basicas de la nomenclatura IUPAC de hidrocarburos. Series homologas.Grupos funcionales. Reglas basicas de nomenclatura IUPAC para compuestos mono y polifuncionales.
2.2.Formulas moleculares y estructurales. Isomeria de esqueleto, de posicion y de funcion.
2.3.Relacion entre estructura y propiedades fisicas: analisis de variacion en puntos de ebullicion de isomeros de posicion, funcion o esqueleto. Analisis de las variaciones mencionadas en productos de uso cotidiano (alcoholes, acidos, esteres, etc.).

3.Estereoisomeria
3.1.Isomeria optica.Concepto de quiralidad. Plano de simetria, centro estereogenico, estereoisomeros.Aplicaciones.Relevancia biologica de la quiralidad.
3.2.Reglas de secuencias CIP.Configuracion absoluta R y S. Proyecciones de Fischer, configuracion relativa y representaciones tridimensionales. Enantiomeros, diasteroisomeros y compuestos meso. Propiedades fisicas y quimicas.Luz polarizada y actividad optica. Mezclas racemicas. Analisis de casos: farmacos, enzimas y sustratos.
3.3.Isomeria geometrica en alquenos (cis-trans), Z/E. Isomeria geometrica y conformacion en cicloalcanos.

4.Factores de estabilidad
4.1.Definicion de resonancia.Enlaces multiples conjugados y aislados, electrones localizados y deslocalizados.
4.2.Reglas basicas de resonancia.Grupos donores y atractores de electrones por resonancia.Aromaticidad.Hiperconjugacion.
4.3.Aplicacion de resonancia, aromaticidad e hiperconjugacion a la estabilidad y reactividad de compuestos y especies.

5.Acidos y Bases organicos
5.1.Aplicaciones de conceptos de Lowry-Bronsted a acidos carboxilicos, fenoles y aminas.Acidos y bases de Lewis.
5.2.Concepto de pKa y pKb.Analisis de magnitudes de acidez y basicidad de compuestos organicos.
5.3.Consideraciones estructurales en acidos y bases alifaticas y aromaticas.Orden de acidez y basicidad.
5.4.Ejemplos de reacciones acidos y bases:de Lowry-Bronsted y Lewis. Ejemplos aplicados a sustancias presentes en sistemas biologicos y medioambientales.

6.Aspectos Basicos de la reactividad organica y mecanismos claves.
6.1.Procesos de ruptura de enlaces covalentes. Concepto de intermedio de reaccion. Clasificacion de reacciones organicas. Especies reactivas: nucleofilos, electrofilos, radicales libres (ejemplos de envejecimiento por radicales libres).
6.2.Parametros termodinamicos de reacciones. Factibilidad de reacciones.Cinetica de una reaccion. Energia de activacion, estado de transicion. Diagramas de energia. Catalisis.
6.3.Mecanismos claves de reacciones concertadas y en etapas. SN1 y SN2, E1 y E2, adicion a alquenos, adicion nucleofilica a carbonilos, sustitucion en acidos carboxilicos y derivados.

7.Reactividad de Alquenos,alquinos y alcanos.
7.1.Adicion electrofilica a alquenos(halogenuros de hidrogeno, agua y halogenos).Mecanismos, estereoquimica y orientacion de la adicion.Hidrogenacion de alquenos y alquinos,catalisis heterogenea.
7.2.Acidez de alquinos terminales.Reactividad de alcanos, combustion y halogenacion radicalaria.
7.3.Preparacion de alquenos y alquinos: reacciones de eliminacion.Deshidratacion de alcoholes y deshidrohalogenacion.

8.Reacciones de Sustitucion nucleofilica.
8.1.Mecanismos uni y bimoleculares y estereoquimica de los productos.
8.2.Reacciones de sustitucion nucleofilica en halogenuros de alquilo, alcoholes y eteres.
8.3.Reacciones competitivas eliminacion vs sustitucion.

9.Quimica de carbonilos y carboxilos
9.1.Naturaleza polar del enlace C=O. Aldehidos y cetonas. Acidos carboxilicos y derivados.Uso de aldehidos y cetonas en productos cosmeticos.
9.2.Reacciones de sustitucion de derivados de acidos y de adicion nucleofilica al grupo carbonilo. Reaccion de aldehidos, cetonas y acidos carboxilicos con alcoholes y con aminas.
9.3.Equilibrio ceto-enolico.Condensaciones aldolica y de Claisen. Reaccion de descarboxilacion.

10.Hidratos de carbono
10.1.Clasificacion segun grupo funcional y numero de carbonos. Proyeccion de Fischer y de Haworth.
10.2.Configuracion relativa D y L. Anomeros y mutarrotacion. Isomerizacion, equilibrio ceto-enolico.
10.3.Formacion de glucosidos. Disacaridos y polisacaridos. Ejemplos presentes en la naturaleza y alimentos.

11.Lipidos
11.1.Acidos grasos saturados e insaturados.
11.2.Definicion de lipidos. Acilgliceridos, grasas, aceites y ceras.
11.3.Jabones y detergentes. Saponificacion en productos cotidianos y en el sistema digestivo.

12.Aminoacidos
12.1.Estructura de los aminoacidos. Configuracion relativa D y L.
12.2.Propiedades acido-base. Estructura del zwitterion y punto isoelectrico.
12.3.Formacion de peptidos y proteinas.

13.Polimeros
13.1.Clasificacion en funcion de origen, mecanismo de formacion y estructura.
13.2.Mecanismos de formacion de polimeros, adicion y condensacion. Resinas.
13.3.Propiedades fisicas,Tg,Tm.Relacion entre estructura y propiedades. Uso de polimeros en liberacion de farmacos y como peliculas comestibles(alimentos).


IV.ESTRATEGIAS METODOLOGICAS

-Clases expositivas.

-Resolucion de ejercicios y problemas.

-Lectura personal.

-Laboratorios.

-Aprendizaje basado en proyectos.


V.ESTRATEGIAS EVALUATIVAS

-Evaluaciones sumativas de catedra y laboratorio: 30%

-Informes escritos por cada laboratorio: 10%

-Controles de entrada laboratorio: 10%

-Exposicion grupal de un proyecto de investigacion: 20%

-Examen escrito: 30%


VI.BIBLIOGRAFIA

Minima

Bruice, Paula Yukarnis "Fundamentos de Quimica Organica" Editorial Pearson,2015, 3era Edicion.

Hart, Harold; Craine, Leslie; Hart, David "Quimica Organica" Editorial McGraw Hill,1995, 9a Edicion.

Armstrong, Veronica; Salas, Cristian; Valdebenito Nancy "Ejercicios y topicos de Aplicacion de Quimica Organica" Editorial Pontificia Universidad Catolica de Chile, 1998,1? Edicion.


Complementaria

Wade, Leroy G."Quimica Organica" Editorial Pearson,2012,7? Edicion.

McMurray, John "Fundamentals of Organic Chemistry" Editorial Cengage, 2018, 9?Edicion.

Bruice, Paula Yukarnis "Quimica Organica", Editorial Pearson, 2008, 5?Edicion.

Fox Marye Anne; Whitesell James K. "Quimica Organica" Editorial Addison Wesley, 2000, 2?Edicion.


PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE
FACULTAD DE QUIMICA Y DE FARMACIA / 2022